福利厚生について

福利厚生制度とは、従業員の慰安や健康維持、生活の安定・向上を目的に、事業主が実施する施策・取り組みの総称です。法律上特に規定はないので事業者の裁量で決めることができます。
例えば、健康診断費用、従業員の慰安のためのイベントや旅行、従業員またはその親族等に対する慶弔見舞金、ほかに休憩時のお茶やコーヒーなどが挙げられます。
福利厚生費を経費計上するための条件としては、①賃金ではないこと、②全従業員を対象範囲としていること（機会の平等）、③金額が社会通念上妥当であることを満たすもの（金額の妥当性）が福利厚生費と認められます。一部の従業員だけを対象とする、あるいは社会通念上妥当な金額ではない場合は、課税対象となります。
「出張靴磨きサービス代」については私共にはあまり馴染みがありませんが、営業担当者を含め身だしなみに気にされる方には良いサービスと思われます。金額的にも500円～程度と想定されますので特に高額な支出とは認められません。受益の機会として老若男女に幅広く対応できるように靴の種類や材質、もしくは修理等も含め各人に合わせたメニューが必要と思われます。そのうえでご相談内容のとおり「法人契約とする・福利厚生として全社員が受けることができる・福利厚生として利用できる旨を就業規則に記載・利用規定や利用記録を作成する」等を備えれば問題ないものと考えます。
社外の「業務委託者について」はかなり微妙な部分があります。例えば福利厚生費とすべきか交際費とすべきか実態により判断する場合、旧措置法通達では専属下請の従業員については、自己の社内等で業務に従事しており実質的に自己の従業員と同様の事情にあり、福利厚生活動においても特に区別した取扱いをしない事例があり、当該費用については交際費には該当しないものと考えて良いと思います。
ですが福利厚生費は本来自己の従業員を対象として支出するものに限られますので、従業員と同等に福利厚生費で計上することについては違和感があります。税務上は対象から避けて頂く方が無難と思料されます。