勤怠時間の過少申告による会社側の重加算税のペナルティを損害賠償請求される

重加算税とは、仮装や隠蔽をして税金を誤魔化した場合に課税されるものです。勤務時間を意図的に過少に処理すれば、アルバイト代が過少になり、経費が過少になります。その結果、法人税は過大となり、更正の請求ができる可能性があります。この部分において、重加算税は課税されません。法人税を過大となることはあっても、過少になることはありませんから。

次に、アルバイト個人の所得税についてです。勤務時間を過少にすることにより、本来支払われるべき給与に対しての所得税と、実際に支払われた給与に対しての所得税を比較すると、過少になります。ただ、給与自体が支払われていないので支払われたときに源泉徴収すれば良いので、これを持って過少とはいいません。
なので、税務調査において、問題にならないでしょう。

なお、過少給与の原因がアルバイト自身の勤務時間の過少申告にあることを考えると、過少給与に対する損害賠償は、過少となった給与そのものに留まると思われます。それを超える損害賠償や慰謝料の請求は、信義則から考えて許されないと思います。

長谷川先生、ご丁寧にありがとうございました。

この先、過少申告した分の支払いがなかったとしたら問題になるか教えていただきたいです。

そもそも、過少給与の原因は、勤務時間の過少申告にあります。
給与の支払者としては、申告した時間が正しいとの前提で給与計算するはずで、申告した時間が間違っているとの認識がない限り、過少給与に気がつかないと思います。気がつかなければ、問題にしようがありません。