社長個人が別事業を行う際の問題点について

社長の個人事業に法人従業員外注と取引先分割受注は、税務・労務・会社法で重大リスクあり、租税回避や偽装請負疑いで否認されやすいです。
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法人従業員の外注問題
法人従業員を社長個人事業に外注は偽装請負（労働者派遣法違反）、指揮命令実態で給与認定され源泉漏れ追徴の可能性があります。
​役員個人外注費は役員報酬扱い、定期同額給与違反で損金否認リスク高いです。
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取引先分割の懸念
同一取引先から建設業（法人）とマンション管理（個人）に分割は行為計算否認（租税回避）疑い、法人利益移転で法人税追徴の可能性があります。
​同族会社特有の利益相反取引、株主総会決議必須かと思います。
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ご提案
個人事業委託中止、全業務法人化or契約書・実態分離徹底、お近くの税理士戦線に相談したほうがよろしいかと思います

　取締役が自己または第三者のために会社の事業と競合する取引を行う場合、事前に会社の承認を得なければならない義務があります。
　これは、会社法における競業避止義務と言います。
　この義務は、取締役が会社の営業秘密や顧客情報を利用して、会社に不利益をもたらすことを防ぐために定められています。
　世の中にはこれを悪用し、極端な例では、午前は会社の仕事、午後は個人の仕事等と一日の仕事を会社と個人がそれぞれ分割して申告しているというケースが存在します。
　このような場合、取締役が複数人存在すれば、互いにけん制しあい、背任行為等ど非難を受け、排斥もできるのですが、現状では税務調査時に判明した場合、全てを法人事業として課税する等の措置が取られているようです。