税理士の業務怠慢について

損害賠償責任を追求することはできる可能性はあるとは思いますが、実際問題、損害額の算定が難しいです。

まず、税理士との契約が節税を含めたものになっているか、なっているとして損害額はいくらかという問題があります。
税理士との契約が節税を含めたものになっているかは、個別の契約ですから、一般的な相談にはなじまないので、ここでは検討しません。

損害額は、前納できなかったので、前納分が短期前払費用として計上できなかったとして、損金にならなかったことによる法人税等の減少しなかった金額を損害額としたいようですが、倒産防止共済は支払額の累計の限度額があります。当期から始めたかったとしても、翌期から始めれば後ろにずれるだけで、当期損金にしたら減額できた税金はその後の期で減額できる可能性が高いですから、損害額の算定はそんなに単純にはいきません。
また、翌期に赤字になれば、欠損金の繰戻還付で取り戻せる可能性もあります。

また。短期前払費用は、毎期継続して損金の額に算入する必要かあります。倒産防止共済を翌期すぐにでも契約して、前納をしていれば当期からやりたかったが、税理士の過失によりできなかった。その責任は税理士にあると主張することは可能と思います。
翌期から倒産防止共済をやるのじゃ意味が無いとして契約すらしていなかったら、損金の条件である継続適用の証明が難しいと思います。

現実問題として、損害額の証明が難しいため、顧問契約を将来に向けて解除するか、税理士に謝罪を求める程度が落としどころのような感じがします。

あくまで、個人の意見です。損害賠償でしたら弁護士が本業です。
相談するなら、弁護士が適任かと思います。