会社にバレにくい副業はどちらでしょうか

所得20万円以下は、申告不要も、医療費控除で還付を受ける場合は、すべての所得の申告が必要となります。
税理士に依頼してもバレる可能性はあると思います。

文面から分かる範囲内でお答えいたします。

会社で副業はダメと言われています。ですが、副業をずっと考えております。
・日払いのイベントスタッフなどの単発(履歴書不要等のアルバイト)
・クラウドワークス(デザインの仕事)を単発でいろんな依頼を受注していく形

税務の面からお答えいたします。
前者は給与として、後者は報酬の形で支払われます。
副業のお金がある場合、地方税の金額で会社に副業が発覚するリスクがあります。副業のお金を給与としてもらった場合は防ぐ手立てはほとんどありません。しかし、報酬の形でもらった場合は報酬の分だけの地方税は自分で納めると確定申告のときに申し込めば、報酬分の地方税が会社に知られずに済むので発覚の可能性を抑えることができます。

今年春に高額医療制度を受けました。
問題ありますでしょうか・・・

高額医療費制度を使ったからと言って医療費控除が受けられないことはありません。ただし、申告の際は支払った医療費から高額医療費制度で戻ったお金を差し引いた金額を申請してください。

ご参考になれば幸いです。

富樫修一様、中川崇様、早急なご対応ありがとうございます。
ネットで調べてもやもやしていたので質問してよかったです！
ありがとうございます！