日米間における共同口座から孫への生前贈与について

日本の税務実務における「実質課税の原則」を考慮しますと、原資の拠出者が実質的に祖父様である可能性が高いのであれば、送金回数（1回か2回か）にかかわらず「祖父様単体での38,000ドルの贈与契約書」を作成するのが最もクリーンかと存じます。

米国の共同口座であっても、日本の税務当局は「誰がその資金を形成したか」を重視して資金の出所を追及します。
祖母様が早期リタイア済で資金拠出割合の立証が難しい場合、米国のIRS申告不要枠（19,000ドル×2名）に合わせて契約書を2枚に分けたり、連名で50%ずつとしたりすると、将来の税務調査時に「実質的には全額が祖父からの贈与である」と認定し直されるリスクが残るかと存じます。

日本の暦年課税は受贈者（孫）の受贈総額に対して特例税率等で計算されるため、国内の贈与税額自体は贈与者を分けても変わりません。
また、将来的に生前贈与加算（持ち越し）が適用される場合、その贈与が「被相続人（祖父または祖母）のどちらの財産から行われたか」の紐付けが極めて重要になります。

祖父母様の「2人から贈与したい」というお気持ちはもっともですが、後年の税務署への説明コストや否認リスクを極小化するためには、「実態（原資拠出者）に合わせた祖父様単独の贈与契約書」を作成し、可能であれば送金名義も祖父様に統一して事実関係を揃えるアプローチをお勧めします。
＊年齢要件等を満たしていれば相続時精算課税制度のご利用検討も有効かと存じます。

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