ホールディングス会社設立後の子会社の経営について

ご質問文を拝読する限り、親会社の社長の立場から従来通り子会社経営にご意見を出された場合は、子会社役員も引き続き兼務されているとみなされ、退職金は否認される可能性があると考えられます。

一方、仮に子会社が取締役会非設置会社であるならば、子会社の株主総会決議を経て子会社のあらゆる事項を決議することができる（会社法第295条第1項より）ため、親会社として株主総会決議を行えば（議事録はとってください）、否認される可能性は低くなると考えられます。
（同族会社である以上、実質的に社長が直接影響を及ぼしているように客観視できる場合は否認される可能性もあるため、確実なことがお伝え出来ない点はご容赦ください。）

以上、少しでもご参考となれば幸いです。

お返事ありがとうございます。
大変参考になります。
遅くなり申し訳ありません。

通常業務に関してはほぼ後継者になる方がやっているのですが、有価証券の運用を社長がやっておりまして、退職後は子会社での運用はやめていただいたほうが良いのではないかと思っています。

ありがとうございました。