外注費の源泉徴収の扱いについて（支払回数が複数ある場合）

結論
相談者様の現在の処理は誤りです。
源泉徴収の100万円判定は「支払ごと」ではなく「同一人に対する同一月内の支払累計」で行います。
したがって、2回目の39万円についても、1回目と合算して計算し直す必要があります。

理由
① 源泉徴収の100万円判定ルール
報酬・料金（原稿料、デザイン料、講演料など）の源泉徴収は、同一の支払者が、同一の受取人に対して、同一月内に支払う金額の合計額で判定します。「1回ごと」ではありません。

② 今回のケースへの当てはめ
1回目：250万円
2回目：39万円
同一月・同一人
→月内合計：289万円
この場合の源泉徴収税額は、
最初の100万円 → 10.21％
超過分189万円 → 20.42％
という累計計算が必要です。

正しい実務処理の考え方
すでに1回目で250万円を支払っている場合
1回目の時点で、
100万円分：10.21％
150万円分：20.42％
を源泉徴収しているはずです。

その場合、2回目の39万円は全額「20.42％」で源泉徴収するのが正解です。

修正が必要な場合
もし2回目を
10.21％で処理してしまっている場合は、源泉徴収不足となります。

実務対応
受注者（フリーランス）に追加徴収する
または
相談者様側で立替納付（会社負担）し、損金不算入で処理
※ 放置すると、税務調査時に不足税額＋不納付加算税＋延滞税の対象になります。

よくある誤解
「支払ごとに100万円判定」 → 誤り
「契約が分かれているから別」 → 関係ありません
「同月でなければOK」 → これは正しい（翌月ならリセット）

ご回答ありがとうございます。
こちら2案件の発注だったので、そういう支払いにしてしまいました。
念のため確認ですが、
所得税法204条の「報酬・料金」における
100万円超の税率判定は、
国税庁のタックスアンサー等では
「1回の支払金額基準」と整理されている認識です。

「同一月内累計」で判定するという根拠条文・通達があれば、
具体的にご教示いただけますでしょうか

大変失礼いたしました。
こちらでしっかりと条文等を確認せず回答してしまい申し訳ございませんでした。

相談者様のご認識どおり、所得税法204条における「100万円超判定」は「1回の支払金額基準」です。
「同一月内累計で判定する」という規定・通達・タックスアンサーは存在しません。したがって、
1回目：250万円 → 100万円超の税率（20.42％）適用
2回目：39万円 → 100万円以下の税率（10.21％）適用
という処理は、条文・国税庁見解ともに正しいです。

このたびは丁寧なご回答をいただき、ありがとうございました