バイト，または業務委託先への給料から源泉徴収して所得税を納める手順

１つ目の質問について

バイトとして採用する場合と業務委託とする場合の区分についてですが、従業員を採用して、質問者様の指揮管理下で業務をさせる場合はバイトとしての採用とお考えいただければと思います。その際の支払は給与となります。また、一定の成果を契約として、その成果を達成するという契約の内容により、報酬を支払う場合は業務委託と考えていただければと思います。その際の支払は業務委託報酬となります。バイトや業務委託の従事の実態と給与や報酬の支払いが合致している場合は、どちらを選択されても問題はないかと思います。

ただし、バイトとして採用した場合は、バイトの給与について、雇用者が年末調整をする必要があります。その代わり、通常、バイト側では確定申告が不要となり、税金の精算の負担が軽くなります。業務委託とした場合は、報酬の受領者が確定申告をする必要があり、収入及び経費を計算する必要があり、税金の精算の負担が大きくなります。

２つ目の質問について

新たにオンライン指導の事業を開業し、バイトを採用する場合、「個人事業の開業届出書」を所轄税務署長に提出する必要があります。その中に、「給与等の支払の状況」を記載する欄がありますので、バイトの人数などを記入することになります。その後、バイトの給与から源泉所得税を計算し、毎月、納付することになります。（半年に一回納付する「納期の特例」を選択することもできます。）

業務委託とされる場合でも、新規の開業の際は、「個人事業の開業届出書」を所轄税務署長に提出する必要があります。源泉徴収については、契約にもよりますが、指導料として支払われる場合は、報酬額の10.21％を源泉徴収することになると思われます。

ありがとうございます．
事業の形態としては，オンライン家庭教師に近いです．

家庭教師を派遣する多くの会社が業務委託として契約しているのが現状です．

国税庁のサイト（https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/gensen/2792.htm）によると源泉徴収する必要があるのは，以下の8つの場合です．
イ　原稿料や講演料など
ロ　弁護士、公認会計士、司法書士等の特定の資格を持つ人などに支払う報酬・料金
ハ　社会保険診療報酬支払基金が支払う診療報酬
ニ　プロ野球選手、プロサッカーの選手、プロテニスの選手、モデルや外交員などに支払う報酬・料金
ホ　映画、演劇、テレビジョン放送等の出演等の報酬・料金や芸能プロダクションを営む個人に支払う報酬・料金
ヘ　ホテル、旅館などで行われる宴会等において、客に対して接待等を行うことを業務とするいわゆるバンケットホステス・コンパニオンやバー、キャバレーなどに勤めるホステスなどに支払う報酬・料金
ト　プロ野球選手の契約金など、役務の提供を約することにより一時に支払う契約金
チ　広告宣伝のための賞金や馬主に支払う競馬の賞金

今回の場合はどれにも当てはまらないと思うので，源泉徴収する必要がないのではないかと思うのですが，いかがでしょうか？

「イ　原稿料や講演料など」の中に「知識等の教授・指導料」が含まれています。その指導料が、オンライン家庭教師に該当するかどうかですが、言葉だけでは判断できませんので、業務委託契約書などを持参して、税務署に確認されてはいかがでしょうか。納税者側で、オンライン家庭教師は、知識等の指導料に含まれないと判断しても、税務署側が該当すると判断するかもしれません。実際のところ、過去の裁判例などがない限り、言葉だけで判断できない課税関係については、税務署に確認することが一番だと思います。

国税庁のリンクを参考にしてください。
https://www.nta.go.jp/publication/pamph/gensen/shikata_r02/pdf/09.pdf

なお、「源泉徴収のあらまし」の168頁と169頁の（注）も参考にしてください。
https://www.nta.go.jp/publication/pamph/gensen/aramashi2019/pdf/07.pdf

 （注）次に掲げるものも含まれます。
生け花、茶の湯、舞踊、囲碁、将棋等の遊芸師匠に対し実技指導の対価として支払う謝金等
編物、ペン習字、着付、料理、ダンス、カラオケ、民謡、語学、短歌、俳句等の教授・指導料
各種資格取得講座の講師謝金等

オンライン家庭教師の指導が、これらの指導料に含まれるのかということになります。これらは一例であり、この中には語学が含まれていますので、家庭教師も業務委託であれば、源泉徴収の必要があるのではないでしょうか。

ありがとうございます。
そのように考えると、源泉徴収の必要はありそうですね。
参考にさせていただきます。