請求書作成システムの会計

はじめの初期費用一式10万のみ少額資産になり、あとは経費になりますでしょうか？

⇒初期費用一式は10万円以上の場合、資産計上（ソフトウェア等）となります。なお、青色申告者の場合は少額資産として一時償却可能です。
オプション料やサポート料も経費になります。

「楽々明細」の初期費用10万円については、サービス導入時の一時的な費用であり、原則として“支払時の経費処理”が適切です。ただし、その内容がシステムのカスタマイズや長期的使用に係るライセンス提供等である場合、少額資産（10万円未満の無形固定資産）や繰延資産として計上する余地もあります。

一方で、毎月の利用料金・件数に応じた従量課金、オプション・サポート料などは、継続的なサービス提供に対する対価であるため、通常の経費処理で問題ありません。

契約内容や請求明細をもとに、費用か資産かを明確に分類することが望ましく、税務上の判断に不安がある場合は、顧問税理士への確認をおすすめします。

楽々明細はクラウドです。初期費用は経費でよろしいでしょうか？

まず結論としては
楽々明細の初期費用10万円は、通常は経費処理できる可能性が高いです。毎月の利用料やオプション料、サポート料も、その都度の経費処理で問題ありません。

下記が詳細な内容です。

初期費用10万円
・クラウドサービスの利用開始に必要な設定費や導入費の性格が強い
・独立した資産価値はなく、その年で効果が終わる支出
→ 経費処理できる可能性が高い
（勘定科目例：支払手数料、通信費など）

・もし大規模カスタマイズ等で資産性が認められる場合は「ソフトウェア」として資産計上の可能性あり
　→ ただし10万円なので、中小企業なら「少額減価償却資産の特例」（30万円未満即時償却）が使え、結局は全額経費にできる

毎月の利用料・オプション料・サポート料
・継続利用のための役務提供に対する対価
・毎月の発生時点で経費処理
（勘定科目例：通信費、ソフトウェア利用料、支払手数料など）

まとめ
(1) 初期費用10万円は原則として経費処理
(2) 毎月の利用料やオプション料、サポート料も経費処理
(3) 特殊なカスタマイズ等で資産性がある場合でも少額資産扱いで結局は経費にできる