退職が決まっている場合の副業について

文面から分かる範囲内でお答えいたします。

①会社に副業がバレる可能性があるのは所得税と住民税の額からバレると調べたらこうありましたが、年度末の確定申告をすればバレないのでしょうか？

税務の面で言えば、住民税の金額で副業が発覚する可能性がありますが、この金額の通知がなされるのが6月頃ですので、今回の場合退職したあとに通知されることになります。ですので、発覚の可能性は低いかと思います。
ただし、20万円以上の副業の収入があれば確定申告は義務ですので、その際は確定申告を、それ以下でも住民税の申告は必要となります。

②確定申告をせず会社を退職した場合、副業はバレるのでしょうか？バレたら退職後でも何か罰則の可能性があるのでしょうか？

申告しなかった場合、脱税に問われる可能性があります。

③副業先では保険の加入や(あれば)年末調整はしない方がいいのでしょうか？

副業先での年末調整はできません。また、社会保険は加入義務が発生することは考えられない（内容から正社員並みに働くとは思えない）ので問題はないかと思います。

④12月に会社で年末調整がありますが、例年通り提出で良いのでしょうか？

はい。副業先について触れる必要はありません。

⑤2月末までに退職した場合、次の6月に会社から源泉徴収は貰えるのでしょうか？

趣旨がよくわかりませんが、源泉徴収が戻るのは年末調整時か、確定申告のときのみです。

ご参考になれば幸いです。

回答ありがとうございます。

会社に副業がバレるバレないに関わらず、副業での収入が20万円を超える場合は確定申告と住民税の申告は必要なのですね。

そこで回答を踏まえて新たに質問なのですが、確定申告と住民税の申告は同時に税務署で行うことができるのでしょうか？
また、確定申告は1人だと不安なので税理士さんに依頼することができると調べたのですが費用は概算で構わないのでいくらぐらいかかるのでしょうか？

無知で申し訳ありませんがよろしくお願いします。

確定申告をされた場合は住民税の申告は不要です。

また、申告をする際に一人では不安の場合、確定申告の時期には無料相談会もやっておりますのでそれを利用されてはいかがでしょうか。

料金は、税理士さんによって大幅な違いがありますので、はっきりいくらとは言えません。10万円以下から何十万まであります。

ご参考になれば幸いです。