非上場株式の評価について

税制適格株式移転等であれば簿価移転なので含み損が株価に与える影響はありません。
税制非適格株式移転等であれば仕組債は時価評価資産なので、含み損を損金に計上して所得計算を行いますから、株価の低下要因になると考えられます。
ただし、全ての時価評価資産の時価と簿価の差額が、非適格株式交換等の直前の時の資本金等の額の2分の1と1,000万円とのいずれか少ない金額未満の場合は、時価評価資産に該当しないとされています。

ご記載の文面から回答できるのは上記の通りです。

ありがとうございます。
株式移転ではなく法人税法上時価にあたる小会社評価で株式譲渡を行う予定です。
この場合、純資産評価が半分反映されるので株式譲渡時点の時価評価が採用されて純資産圧縮→株価下がるという認識でしょうか？
また類似業種ヒジュン価額にも永久にはありますか？

ちなみに簿価1.6億で時価1億程度です

永久→影響です。
申し訳ありません。

現在の株主がホールディングスへ非公開株式を譲渡するということですね？
純資産価額方式は、資産・負債を時価評価しますので株価引き下げ要因になると考えられます。
類似業種比準価額は、算定要素の一つである純資産価額は帳簿価額ですから、影響はありません。（他の算定要素は、配当金額と年利益金額なので資産・負債は関係ありません。）