祖母から孫へ毎年110万を5年間生前贈与した件について

5年間毎年続けていても、それがその都度、両者の贈与の意思に基づく一過性の贈与であれば、問題ありません。
但し、当初から５年間に分割して550万円を贈与する約束が交わされていた場合には、最初の年に550万円が贈与されたとみなされますのでご留意ください。

【両者の贈与の意思に基づく一過性の贈与】と【計画的な贈与】では結果的に口座に入る金額は同じですが、その違いを証明するためには具体的に何をすれば一過性の贈与として認められるのでしょうか？

贈与の都度、贈与契約書を作成し、両者の意思を明確にしておくのがベストと考えます。

贈与されてから数年後でも後から贈与契約書を作成することは可能なのでしょうか？
また贈与契約書には贈与してから何ヵ月以内に書かなくてはいけないなどという期限があるのでしょうか？
また生活費の一部として生前贈与を使えば定期贈与とみなされないのでしょうか？

贈与契約書は通常は贈与のときか贈与の前に作成するものになりますが、贈与者と受贈者がともに健在で、贈与の事実があったのであれば、その時に作り忘れたので後から作成するということは、身内の場合には考えられると思います。
なお、贈与契約は口頭でも成立しますので、何年も前のものであれば、「○年○月○日において○○円を贈与したが、そのときに贈与契約書の作成を失念したので、その事実があったことを後日のために両者が確認する」という内容の確認書を作成しておくのが宜しいと思います。

扶養義務者相互間（親子間や祖父母と孫といった関係など）での生活費の贈与は非課税となります。

ご相談と同様のＱ＆Ａが国税庁のタックスアンサーに掲載されていますのでご参照ください。
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/zoyo/4402_qa.htm

ご丁寧に何度も説明して頂きありがとうございました。
是非参考にさせて頂きたいと思います。