確定申告

事業者（会社など）は源泉徴収票の発行が義務付けられているので再発行でき、事業者側に断る権利などありません。これは、再発行についても言えます。

交付しない場合、所得税法に反しますので、もしも源泉徴収票の再発行を断られたのなら、税務署に連絡しましょう。あなたが住民登録している所轄の税務署へ、以下のことを記入した源泉徴収票不交付の届出書を提出してください。

あなたの氏名、住所、電話番号
事業者の名称、所在地、電話番号
収入金額・源泉徴収額
給与明細書の保存の有無
在職期間

税務署が、対象の事業者に行政指導をしてくれ、源泉徴収票の再発行を促すことができます。
税務署へ支払う費用はございません。

前職場が再発行を拒む理由は、ただ単に面倒なだけです。
あなたへのデメリットはございません。

源泉徴収票不交付の届出書はこちらからダウンロードできます。
https://www.nta.go.jp/taxes/tetsuzuki/shinsei/annai/hotei/pdf/23100017-2.pdf

退職時に"再発行はしない"内容の書類にサインしていても、同様ですか？

個別の契約が法律の効力を超えることはございませんので、再発行は義務です。
一般的に次のように解釈されます。
いくつかの国では、契約が違法な条項を含んでいればその契約全体が無効となります。しかし、日本ではそうではありません。
契約が違法な条項を含んでいても、その契約自身は有効とされます。もっとも、問題の違法な条項は効力を持たず常に該当する法の条文がそれにとって代わります。