源泉所得税の徴収有無、どちらを選択すべきですか？

ご質問について、ご質問者様が個人の方という前提で回答させていただきます。

まず、疑問に思われている通り、源泉徴収するかどうかは事業者に委ねられているわけではなく、業務内容によって源泉徴収を行うかどうかが決まっております。

ご質問者様はwebライターとのことですので、源泉徴収を行う必要がありますので、
・源泉所得税を差し引いてお支払い
を選択されたほうが双方にとってよろしいかと思います。

・源泉所得税を差し引かずにお支払い
を選択すると、先方は源泉徴収義務違反となります。
ご質問者様においては税額には特に影響はございませんが、確定申告の際に納税額が大きな金額となることによる納税負担感は出てくるものと思われます。

よろしくお願いいたします。

ご丁寧にありがとうございます。
回答を拝見し、源泉徴収してもらう方向で進めようと思います。

その場合、こちらから請求書を発行するのですが、個別契約において「10,000円(税抜)」と定められている場合、源泉徴収の対象になるのは、税込金額の11,000円という認識でよろしいでしょうか？

ご確認ありがとうございます。
仰る通り、税込金額をもとに源泉徴収額を計算していただくのが原則ですが、
請求書において、税抜金額と消費税額を区分して表示している場合は、
税抜金額をもとにして計算しても差し支えありません。

よろしくお願いいたします。