外注パートナーとの直接契約における支払いルールと税務面について

1. 支払いのタイミング（締め日・支払日）の統一について
→　以下のような対応をするのはいかがでしょうか？
・報酬は月末締め、翌月10日支払いとする
・請求書は翌月5日までに提出
・例外的に都度払いを希望する場合は、
　① 手数料控除 または
　② 報酬単価の調整
　を行うものとする
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2. 税務・事務作業面での違いについて
「月末締め」と「都度払い」とで、税務処理や事務作業上のメリット・デメリットに大きな違いはあるでしょうか？
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1. 月末締めのメリット・デメリット

メリット

未払金計上が明確
月次決算・管理会計が安定
支払調書・源泉徴収（該当する場合）の整理が容易
振込ミス・漏れが激減

デメリット
外注側のキャッシュフローは遅くなる
（※これは交渉・条件設計で調整）

2. 都度払い・週払いのメリット・デメリット

メリット

外注側の満足度が一時的に高い
初期の信頼構築には使えることもある

デメリット

振込回数増加 → 人的コスト増
会計処理が煩雑（仕訳が細切れ）
支払管理表が複雑化
源泉対象取引がある場合、管理リスク増
「あれ、払いましたっけ？」が必ず起きる

ご質問ありがとうございます。

外注費の支払い時期については、事務処理・資金繰りの観点から「月末締め・翌月払い」等で統一するのが一般的です。週払いや都度払いは記帳や振込管理が煩雑になるため、報酬設定や契約内容に配慮しつつ、月次での統一を検討されるのが実務上は望ましいでしょう。

税務上の処理は、原則として「発生主義（業務完了日ベース）」によって費用計上するのが基本です。そのため、締め日や支払日にかかわらず、業務の完了日を基準に外注費を計上する必要があります。
都度払いを採用する場合でも、発生日と支払日のズレに留意し、帳簿処理を適切に行うことが重要です。