役員から従業員になる役員への退職金

こんにちは。
ご相談の件ですが、考えられるタイミングは4つかと思います。
1つ目のタイミング：役員辞任登記をした日
2つめのタイミング：給与について大幅に減額した日
3つ目のタイミング：株式を買い取った日
4つ目のタイミング：完全に会社から退職し関係が無くなった時
整理すると上記のタイミングが考えられると思います。
次に、役員退職金の税務上の損金参入時期についてですが、下記の要件を具備する必要があります。
1.株主総会において役員辞任が承認され、役員退職金の支給額について承認を得る。
2.辞任後は経営に参加しないこと。
3.みなし役員に該当しない事
4.役員退任後も状況から判断して役員と何ら変わりがないこと
これらの要件を絶対に満たさなければ役員退職金の損金算入は認められません。
そこで、これらを判断したとき、次の疑問が生じます。
今回退任される役員の方と相談者様との関係は同族関係にあるのかないのか。
もしも、同族関係にあるとしますと、安全確実なのは4つめのタイミングであると思います。
逆に同族関係にないとすれば、株式の全額を買い取った日が良いのではないかと思います。
1つ目と2つ目のタイミングも通常であれば有かとは思いますが、一人株主であったり、会社の株式の殆どを所持している場合には、経営に参加していると認定されればそれだけで否認の対象になります。
ただし、ここに記載した内容はあくまでも私の個人的な考えですので、最終的には顧問税理士と相談されて判断することをお勧めいたします。
ご検討をお願いいたします。

詳しい説明ありがとうございます
参考にさせていただきます。