法人と個人が同一人物で仕事の依頼を個人に頼むことできますか

同族会社の前提で回答します。
会社法上の忠実義務違反、利益相反行為に該当するため原則としてできません。
税務上は、役員給与認定され法人税法上の役員給与に該当しなければ法人は損金不算入と源泉徴収義務違反、役員は給与所得課税される可能性が高いです。最悪の場合、同族会社の行為計算否認の対象となり得ます。
同じような質問が過去から何度もありますが、同族会社だから考え付く合理性のない行為であり、同族会社の役員がその会社から業務委託を受けることは基本的にできないと私は思います。