クレジットカードポイントの私的利用について

Q1　ポイントを所得として扱うタイミング
国税庁の企業発行ポイントの取扱いでも、「ポイントは貯めている段階では原則課税なし」「使ったときに課税関係を判定」という考え方が示されています。
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事業に関連する支払で貯まったポイントについても、多くの解説で「ポイント会計は使用時に処理する」とされており、ご認識どおり「ポイント使用時」を基準に考える整理で問題ありません。
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Q2　経費に計上しなかった場合の所得区分
前提
・個人用カードで「事業に必要な支払」をしてポイント獲得
・その支払を帳簿上は経費に計上していない
・貯まったポイントを私的買い物の値引きに使用

事業関連支払で得たポイントについては、「事業活動から生じた経済的利益」とみなす考え方が一般的で、事業所得（雑収入）として扱うべきとする見解が多いです。

ただし、国税庁のポイント通達では、一般の買い物で得るポイントは基本「値引き」とし、原則課税しない立場も示されており、ポイントをわざわざ一時所得として申告するケースは通常想定されていません。
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実務上は、事業支出で貯めたポイントを私的に使った場合、「事業による経済的利益を事業主が取り出した」＝事業所得（事業の雑収入）と整理する方が整合的で、一時所得扱いとする根拠は弱いです。
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したがって、「経費に計上していないから事業所得ではない」とは言い切れず、「事業取引に付随して発生した利益かどうか」で見られると考えた方が安全です。
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Q3　経費をあえて計上しないことの違法性
必要経費は「計上する権利」であって、「必ず計上しなければならない義務」ではないため、納税者に不利な方向（＝税額が増える方向）への計上省略自体が直ちに違法とされることは通常ありません。
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ただし、税務調査で「本当は経費なのに、ポイント課税を避けるためだけに恣意的に経費を外している」と見なされると、全体としての申告が不自然と評価されるリスクはゼロではありません。
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「本当に経費なのかあいまい」という場合は、
客観的に事業関連といえるものはきちんと経費計上
グレーなものは、説明が難しい部分だけを経費から外すという線引きと、判断理由のメモを残しておく方が、将来の説明がスムーズです。