退職金など事業廃止時の取り扱い

①退職金が適正額であれば会社の損金になるので二重課税ではありません。
法人と個人の課税を混ぜこぜに考えていませんか？

②上場株式の配当と同じと考えているのであれば間違いです。法人は所得税及び復興特別所得税20.42%の源泉徴収をした上で、受け取った株主は総合課税の配当所得として確定申告をします。以下、ご参照ください。
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/shotoku/1330.htm

ありがとうございます。
①場合によると思いますが、損金になっても事業廃止時なので赤字超過になったところで繰延できないし、還付金がでるわけでもなく、解散時に過去の税引き後の利益から出してる以上二重課税と理解しました。節税のために法人なりしてるしただけなのに個人事業主(ならこうはならない)に比べて割に合わないなと思いました。トータルの税金支出を比べたわけではないですが。

②計算したら退職金の所得税が10%ちょいくらいだったので少し割高ですね。解散に向けて会社にはお金を残さない方が良さそうな気がしますが社会保険が高すぎるから役員報酬で払うのも(利益を残さない)気が引けるんですよね。

より具体的なことは直接税理士にご相談ください。費用は掛かると思いますが。
ネットの無料相談で回答できることは当初の通りです。