自分が代表を務める個人事業と合同会社の取引の経費について

取締役と会社との間で行われる取引は「利益相反行為」となり、取締役会（取締役会非設置会社の場合には株主総会）での事前承認が必要となります。
この場合の利益相反取引になるか、ならないかの判断のポイントは、取締役個人の利益にはなるが、会社には不利益にしかならない行為に該当するか否かにあります。したがって、例えば取締役が会社に対し、金銭を無利息で貸したり、債権を放棄する行為は、会社に不利益を与えるものではないので利益相反取引にはあたりません。

ご相談の中の個人事業主にシステムを発注するという行為は、取締役が会社の利益を犠牲にして自己の利益を図る取引になりますので、利益相反行為に該当すると思われます。
そして、利益相反取引によって会社が損害を被った場合には、取締役は会社に対して損害賠償責任を負うことになります。これは、会社の承認を得ていた利益相反取引であっても、会社がその取引によって損害を受け場合には、原則として取締役は会社に対し、損害賠償責任を負わなければならないことになっていますのでご留意ください。

税務上においても、会社と役員の間の取引に関しては、その内容に経済的合理性があり、取引金額が適正であれるかどうかが重要となります。
わかりやすく表現しますと、「他人とでもそれと同じ取引を同じ条件でするかどうか」ということです。取締役だからその条件で取引をした、となりますと会社の経費性が問題視されますので、上記の「取引内容と経済的合理性、取引金額の算定根拠」など、税務当局を説得する資料を整えておく必要があります。
宜しくお願いします。

素早い回答ありがとうございます。
これは"取締役"が合同会社の"代表社員"に置き換わった場合でも同様でしょうか？
基本的に取引に合理性があり、取引者双方ともに不利益がなければ税務上問題とはならないという事ですね。

ご連絡ありがとうございました。

これは"取締役"が合同会社の"代表社員"に置き換わった場合でも同様でしょうか？


基本的には同様と考えます。業務執行社員が利益相反取引を行う場合には、その業務執行社員以外の社員の過半数の承認を受けることを必要としており、承認を得ずに利益相反取引をした場合には、合同会社に対して損害賠償責任を負うことになっています。

税務上のポイントとしては繰り返しになりますが、取引実態とその取引の合理性・取引価格の適正性が重要となりますので、その点はご留意ください。