自分が代表取締役の会社において、自分(個人事業主)への外注について

取締役は会社との委任契約であり、会社法で忠実義務、善管注意義務、利益相反取引の禁止が定められていますので、自身が取締役を勤める会社から原則として外注はできません。

同族会社でなければ取締役相互や株主からの牽制が働きますので、ご記載のような決議をすれば利益相反取引については対処できると思いますが、同族会社であれば利益操作が容易にできますので、損金不算入の役員給与と見做されると思います。
なお、税法上の同族会社は単に他人と会社を設立すれば済むものではなく、株主数や議決権数等で細かく規定されていますが、このコーナーで全てを説明することはできません。

いずれにしてもご記載の文面から分かる範囲では、外注費としても税務上は損金不算入の役員給与とされる可能性が非常に高い、ということです。

ご回答ありがとうございます。
先に書いておけば良かったのですが、私が取締役にならずに、出資者としてだけ関わる場合はいかがでしょうか？

その会社が同族会社でも、出資だけで経営に関与しないのであれば税法上のみなし役員にはなりませんが、ご質問者様が外注を受けるために株主としての立場を利用し実質的に経営に関与していると見做されれば、税法上のみなし役員になると思います。
同族会社とは、会社の株主等の3人以下ならびにこれらと特殊関係にある個人および法人がその会社の株式又は議決権の50％超を保有する会社とされていますので、友人とご質問者様の3人以下で設立した会社は同族会社になります。

早急、また的確にご回答いただきありがとうございます。勉強になりました。