経費について

お世話になります。

具体的な回答の前に、まず所得税法の規定を見ておきます。
所得税法第37条で「必要経費に算入すべき金額は、別段の定めがあるものを除き、これらの所得の総収入金額に係る売上原価その他当該総収入金額を得るため直接に要した費用の額及びその年における販売費、一般管理費その他これらの所得を生ずべき業務について生じた費用の額」と規定があります。

これを踏まえて一点目のオフィスチェアを考えます（価格は一般的なオフィスチェアで10万円未満、つまり少額減価償却資産（消耗品費）として1年で費用化できる前提を置いています）。
業務開始が8月に対して、購入はそれ以前の2月なので、今回開始された業務のために直接要した費用という因果関係を立証できなければ税務上の必要経費化は難しいと考えられます。逆に、今回8月に受注をすることで業務開始されることを見越して購入されていたと何らか立証できるなら費用計上することも認められる余地はあると思います（2月に受注の内示メールを受け取っていてその後に購入等）。

二点目のサブスク契約のソフトウェアについては、業務に直接必要なものであれば年間の額を費用計上することができると思います。ただし、委託を受けた月以外で契約が必要な理由を説明できるようにする必要はあります。

参考：国税庁タックスアンサーNo.2210
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/shotoku/2210.htm

ご参考になれば幸いです。