任意団体の赤字を個人事業主の税金の控除にすることは可能でしょうか？

単に任意団体の赤字を補填する支出は、事業所得の必要経費にはなりません。
その任意団体への支出が、事業所得を得る為に必要な支出でなければ、必要経費として、事業収入から差し引くことはできません。
必要な支出であれば、赤字の補填ではなく、任意団体において、任意団体を運営する為に年会費を徴収されたら良いと考えます。
事業上必要な任意団体へ支払(会費)は、諸会費となります。

事業上必要な任意団体へ支払う会費は、諸会費として必要経費になります。(最終行、訂正)

任意団体の活動を、個人の事業として実施する。
他の収益の上がる事業と併せて個人の事業としてであれば、確かに損益通算されますので、節税効果はあります。

ただ、本業以外の、そもそも任意団代でやろうとされた事業を個人が自己負担で対応する、といった事業そのものについてのリスクを一人で抱えることになるのでその点をクリアにした方が良いのかと存じます。

仮に、他の2名が赤字分を補填してくれるのであれば、黒字となり、損益通算にはならないでしょうし。

組合への赤字補填は、経費でよいと思いました。
任意団体の赤字も、広告宣伝費として、個人事業に密接に関連するものであれば、経費計上は可能と思います。

ご回答ありがとうございます。
団体で会費を徴収する場合、任意団体のままで大丈夫でしょうか？それとも一般社団法人にする必要があるのでしょうか？

任意団体のままで、問題は有りません。
しかし、任意団体の会則は、作られたら良いと考えます。

個人事業の場合に、会費の費用性については、直接業務に必要な支出であるかの判断となりますので、ご留意ください。

ご回答ありがとうございます！
今後の参考にぜひさせていただきます！