本業がある場合

フリーランスの所得は、副業として行っている場合には、事業的規模（おおむね売上300万円以上）でなければ雑所得として扱われます。
1か所給与所得者で、給与以外の所得合計20万円以下は申告不要ですので、収入ー必要経費（雑の場合、収入を得るのに直接的に要した経費のみが対象です）が20万円を超えているのであれば、確定申告が必要です。
必要経費については勘定科目ごとに集計して下さい。領収書やレシートが残っていればより良いですが、ないものについては少なくともメモ等でいつどこで何のためにいくら払ったのかを記録しておいて下さい。売上も同様です。その記録に基づいて集計して頂けると幸いです。
開業届はできれば後付けでも出して頂けると幸いです。
副業を会社に内緒で行っている場合、確定申告書第2表の下の方に、「住民税・事業税に関する事項」があり、住民税欄の真ん中らへんにある「給与、公的年金等以外の所得に係る住民税の徴収方法」で「自分で納付」に〇をつけてください。そうすると、副業分の住民税については自宅に納付書が送付されてくるようになりますので、住民税額で副業が会社にばれるリスクが避けられます。（過去に市側のミスでばれた事例もあったので100％リスク回避ができるとは言い切れませんが）
医療費控除は確定申告することが要件です。所得合計が200万円以上の場合には10万円を超えた分が、所得が200万円未満の場合は所得の5％を超えた分が対象になります。病院からもらった領収書を病院ごとに集計して計算して下さい。病院までの公的交通機関（電車・バス）の交通費も対象です。タクシーや自家用車は対象になりませんのご注意下さい。