個人で行うワイン会などは確定申告は必要ですか

こんにちは。
不定期であっても、質問者様のサービスの提供により手元に利益が残るのですから雑所得として確定申告をする必要があるものと思われます。
確定申告の際には目安の金額で売上や必要経費を計上することはできませんので、客観的な証憑を用意しなければ税務調査等で否認されることがありますのでご注意ください。

ご相談ありがとうございます。毎月2～3回のワイン会を継続的に開催し、お客様から会費を徴収、残った金額を自身のワイン代として受け取っている場合、継続性・反復性が認められるため「雑所得」として申告が必要です。

会費から食事代を差し引いた残額が収入として扱われ、そこから必要経費（ワイン購入費など）を控除した金額が課税対象所得となります。ただし、ワイン購入費については、証票類がない場合、必要経費として認められない可能性があります。領収書やレシートがないものは、可能な限り記録やメモを残し、証拠として整理しておくことが大切です。

正確な申告のためには、税理士など専門家にご相談されることをおすすめいたします。