パパ活、愛人 個人事業主に雇われる場合の確定申告について

①について
2か所から給料をもらっている人は、確定申告をする必要があります。
ただし、副業の収入が20万円を超えない場合には確定申告不要です。
副業の会社が給与支払報告書を市町村に提出すると、市町村は本業と副業の収入を合算して住民税を計算し本業の会社に給与から天引きする金額を通知します。住民税が高くなりますのので通常この段階で副業していることが会社にばれることが多いようですよ。

②について
所得税と贈与税が重複して課税されることはありません。どちらかです。愛人となる対価が所得なのか贈与なのかは微妙な面もありますが、手当てをもらわなければパパさんと会わないのでしたら、対価性のない贈与税ではなく所得税の問題になりそうです。110万円というのは贈与と認識する場合の非課税限度の話で所得と認識するのであれば20万円を超える場合には確定申告が必要だということになります。