自社株の贈与について

問題がないとはいえません。
そもそも前年の10月に贈与自体が行われていないからです。

非上場株式の贈与ですが、暦年贈与の範囲内で贈与を行う場合、書類上でしか贈与が行われた事実が残りません。
贈与の事実に基づいて贈与証書を作成し、会社機関（取締役会など）での譲渡承認、株主名簿の名義書換のための手続きを行っておく必要があります。

10月に行ったことにするのです。
贈与者、受贈者ともに10月ということで意思表示を行い、贈与契約書に押印します。

譲渡承認の書類も10月で作れますし、株主名簿は変更するに越したことはありませんが、変更していないことがほとんどだと思います。

このようなやり方をして、否認されたり、何か参考になる判例とかはあるのでしょうか？

事実を仮装した場合の判断についての回答は、控えさせていただきます。