オンライン秘書さんと温泉旅行

日頃のお礼に自分の家族とオンライン秘書さんの家族と旅行に行きたいです。
どこまでなら認められますか？

皆がが事業に関係していれば経費ですが、自分の家族全員は、事業にかかわっていますか。オンライン秘書さんはかかわっているように思いますが。

お世話になります。

ご質問に対する回答）
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接待旅行は、取引関係者と「将来の取引継続、信用維持、人脈構築」という間接的な目的の販管費としての交際費ですので、事業遂行上必要な経費になり得ます。また、多くの法人や個人事業において接待旅行は広く定着しているものと考えます。そのため、業務関連性や必要性を疎明・説明できるように、接待の目的や具体的な商談内容など記録しておくことをおすすめ致します。ただし、社会通念上一般的な範囲（例えば2～3日程度）である必要があると個人的には考えます。

なお、同伴者のご家族分については慎重な検討が必要となります。

・ご家族が事業専従者の場合
家族ではない従業員と同じ扱いで、また相手が家族同伴ということもあり、同伴者であるご家族の旅行費用は必要経費に算入できる余地があると考えます。

・ご家族が事業と関係ない場合
同伴者であるご家族の旅行費用は必要経費に算入できないと考えます。ただ、所得税法基本通達37-20に準じて、ご家族の分も必要経費に算入できる余地はあると考えます。

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補足）

販売費・一般管理費についても、これまでの裁決事例・判例において長らく、必要経費の要件として税法に明記されていない「業務との直接関連性」が強く要求されてきましたが、【 直接 】という言葉の意味自体も必ずしも明らかではない等として東京高裁平成24年9月19日により【 直接 】関連性については少しだけ緩和されたと、個人的には整理しています。（最高裁平成26年1月17日不受理にて確定）


他の方のアドバイスも参考になさってください。少しでもご参考になりましたら幸いです。

家族は事業には関係ないので、自分達の家族は、オンライン秘書さんのご家族分はそれぞれの個人負担とします。

割り勘の領収書と同じような扱いで、オンライン秘書さんと私個人の分だけ経費に計上すれば良いですか？(領収書の総額と合わないという事です)

それとも、旅行用として、別途お金をお渡しした方がスムーズですか？

取引相手のオンライン秘書の方と、質問者さまの二人分だけを経費に算入することで構いません。

繰り返しとなりますが、事業遂行上必要なことを疎明・説明する必要があります。

宜しくお願い致します。

お礼のためではダメでしょうか？
普段の外注費との比較で、いくらまでなら認められやすいとかはありますか？

一概にいくらまで...とは申し上げられないですが、

例えば、一般的な相場よりも格安でサービス提供を受けた見返り・謝礼・円滑な取引継続・顧客紹介依頼・人脈構築といった目的で、商談兼ねて接待することが考えられます。

宜しくお願い致します。