外資系企業でのESPPでの所得の計算方法について
ESPPの条件、及び運用する想定は下記の通り(文言については正確性を維持する為、あえて英単語表記を残します)
・月額の給与の10%をContribution(天引き、円ベース)
・取引1:Payment Periodの最初と最後の日のFMV(Fair Market Value)から15%オフで購入(ドルベース、海外の証券口座内に保管)
・取引2:購入されたStockは一定期間海外の証券口座内で保管後に売却(ドルベース)
・取引3:海外の証券口座内のCashは一定期間保管後、送金して円に転換
基本的には3つの取引のタイミングで給与所得、株式等の譲渡益、雑所得(為替損益)が発生し、後者二つにおいては損益通算を用いることも可能かと考えていますが、最終的に円に転換されるまでに年をまたぐ可能性があり、その時々に応じて正確に計上する必要があると考えています。
疑問点についてですが、
・購入時はTTS、売却時はTTM、円転時はTTBというレートの使い方であっているか
・売却時の損益は全て「株式等の譲渡益」として良いか、それとも雑所得と分ける必要があるか
※例えば、株式はドルベースで値上がりしたとしても為替が暴落した時は「株式等の譲渡損」として将来損益通算利用可能、となることに違和感があります
・分ける必要がある(もしくは分けることが可能)な場合の純粋な「株式等の譲渡益」を計算する為に利用可能なレートは何か(過去のレートを利用する形になるのか、それとも他の方法か)
※株式は上昇、為替は下落、という場合にどう振り分けるべきか、それともこの考え方自体が誤りか
・海外口座内で他の株式(RSU等他の理由で取得した株、純粋な投資)、他の資金と混ざってしまった場合における正しい計算方法(もしくは推奨等)
※口座内の株、資金に色を付けて管理することは現実的か
字数を節約する為に非常に雑な言葉遣いになってしまい申し訳ございません。
恐らく、正解というものは無く帳簿上でルールを決めたうえで「継続性の原則」に従うということでしか無いと想定していますが、安易な方法で将来の帳簿に矛盾を起こしたくなく、出来るだけ正確に計算したいと考えております。
答えではなくとも、「ベストプラクティス」のような考え方があれば教えていただければと思います。
税理士の回答

1.購入時TTS、売却時TTB、円転時 TTBで問題ありません。
2.売却時は、為替分と分ける必要はありません。
3.従業員持株会で取得する場合、持株会として1つの口座を持ち、割合によりそれぞれの社員に帰属させているのではないですか?
一方ストックオプションについては、権利のある方が行使することにより当該本人の株となりそれぞれに口座を保持するイメージでした。それを1つにして分別管理されないということですか?イメージがわきませんが、その場合税務上というよりも問題はおきないのでしょか?当該会社の株主の所有株式がわからなくなってしまうということでしょうか?
イメージがわかないので、この部分はお答えできないです。申し訳ありません。
>門田様
ありがとうございます。最後の口座についてですが、持株会ではないので個々人がそれぞれの外国の証券口座を持ちます。ESPPで購入した株式だけでなく、RSU、ストックオプションでの株式、一般的な株取引も可能な口座なので、その内部のキャッシュとストックをどう扱えばいいのかということだったのですが、ご回答いただいた通り売却時に為替分と分ける必要がないのであればシンプルに考えることが出来そうなので問題ありません。
ESPPとして積み上げられた(繰り返し売却してきた)ドルキャッシュは各売却時のTTMの加重平均にて平均取得レートを算出して円転時における為替差損益の計算基準と出来るかと考えています。

相談者様の仰る通り、継続して売却して、円転を繰り返すようであれば、株の金額を加味した平均(加重平均)で説明可能かと思います。
本投稿は、2018年08月17日 00時35分公開時点の情報です。 投稿内容については、ご自身の責任のもと適法性・有用性を考慮してご利用いただくようお願いいたします。