退職金の支払いを、株式で

税法上の問題以前に、退職金規定を設けた場合は後払いの賃金として労働基準法が適用されると聞いたことがあります。
賃金として労働基準法が適用されると金銭以外の支給は出来ないと思います。
冒頭の通り税法上の問題以前のことなので、税理士の専門外となります。社会保険労務士か労働法務に詳しい弁護士、労働基準監督署にご相談ください。

申し訳ありません。
従業員ではなく、役員への支給を考えているのですが、その場合も労働基準法？が適用にりますか？

役員は労働基準法の適用はないと思います。
役員退職金の現物支給は株主総会の支給決議により可能ですが、株式を保有しているのが貴社ではなく関連会社なので、他の法人の財産を貴社の役員に退職金として支給することは出来ないと思います。
現物支給は支給日の時価が支給額です。