個人事業主 アルバイト 学生

確定申告をすることで、事業所得の赤字分を給与所得から差し引いて所得税の計算をすることが可能です。
事業が「雑所得」の場合は損益通算を適用できません。事業としての独立性、継続性、反復性がある場合は事業所得として認められる余地があります。

個人事業主として開業届を出していても雑所得と判断される可能性はありますか？反復性などに関しては1000件くらい取引しています。

事業所得の余地はあるかもしれませんが、ポイントが商品購入時の割引として使用された場合は、そのポイント分は商品価格からの値引きとして扱われると思います。具体的には、ポイントが「商品本体価額の値引き」に該当する場合は、商品対価の金額からポイント使用分を差し引いた金額が取引価額となり、それが実際に支払う金額として認識されます。