家族同士の借金は贈与税の対象となるのでしょうか？

１の場合、２の場合いずれも借入れをして返済を行っていますので、
贈与税が課されることはないと考えます。

家族間の借金が贈与とみなされるのは、いわゆる「出世払い」など
返済の実態や計画がない場合などです。
返済が完了している場合は、れっきとした「借金」になります。

上記の場合は返済できた例ですが、物理的に返済できない場合もあり得ると思います。例えば、返済前に貸した者が亡くなるなどのケースです。他に相続人が存在しない場合、借りた側はこの貸付金を相続するという理解でよいのでしょうか。それとも生前に贈与されたものとみなされるケースもあるのでしょうか。

「借用書」もございますので、貸付金の相続との判断が
一般的だと考えます。

「借金」をして長期間、返済の痕跡がない場合に、
贈与と認定されることもあるでしょう。
上記の場合、「借金」をして貸主が亡くなるまで期間が
相当短いので、貸付金と考えます。

長期間の具体的な判断基準等はあるのでしょうか。

「長期間」の判断基準はございません。
個別判断となるかと考えます。
ですので、家族間であっても「借入」の場合は借用書を、「贈与」の場合は贈与契約書を、という形式をまずは整えることが、肝心ですね。

ご回答ありがとうございました。