家賃を経費へ計上する事について

代表社員個人名義で賃貸契約しても、家賃を経費へ計上できますか？

→出来ないと思います。法人と個人は別人格ですので、役員個人契約の住居費用を会社の支出とした場合、役員個人への経済的利益の供与として役員給与になります。

例えば、個人名義で賃貸契約し、その一部を事務仕事するために使う部屋を設けても計上するのは難しいでしょうか？

法人と役員個人の間で転貸借の契約を締結して法人から役員個人に賃料を支払う必要があります。
この場合も、法人は経費（損金）になりますが、役員個人は収入として所得税の課税対象になります。なお、家主に支払う家賃は役員個人の経費にはなりません。
但し、税法とは別の民法上、家主との契約書に転貸許可が明記されていなければ民法違反になります。こちらは税理士の専門外となります。

例えば、家賃が月10万円で会社に転貸した賃料が月5万円とします。
法人・・月5万円は経費（損金）
個人・・法人から受け取る月5万円は収入（所得）、家主に支払う月10万円は経費にならない
つまり、法人で5万円経費にできても個人で5万円が収入になり、家主に払う10万円は経費になりませんので、法人と個人を合算してみれば家主（第三者）への支出は経費にならないことになります。