法人代表の営む個人事業へ法人から外注する事は可能でしょうか？

業種が異なるのであれば外注することに問題はありません。
ただ一般的な第三者の取引と同条件の価格にすることや、
請求書や見積書などの証憑を準備すること、
成果物で作業が確認できるなど客観的に外注として問題内容にしておく必要はあります。

【質問1】
利益相反取引に該当するため取締役会の決議等（定款の定めによります）が必要と思いますが、会社法に関することなので弁護士又は司法書士にご相談ください。
税務上は、ご記載の取引が租税回避行為と見做されれば、同族会社の行為計算否認とされるリスクがあります。
【質問2】
a.同族会社と同族関係者の取引のため、第三者に発注した場合と同程度の金額であることを証明・説明できれば可能だと思います。
b.従業員 が同族関係者でなければ、取締役の承認等（定款の定めによります）で可能とは思います。

基本的に、会社の役員の行為はその会社の行為であり、特に同族会社の役員が個人事業主として自身が経営する会社から外注を受けるというのは無理があると私は思います。
会社法に抵触する可能性が高いほか、税務上は同族会社の同族関係者間の取引について特に租税回避行為が疑われるリスクが高いからです。

会社法に関するリスクに触れて頂き有難うございます。弁護士さんにも質問してみます。