譲渡所得と申告について

原則として納税者が自由に選択することはできません。

所得税法では、「権利確定主義」が原則的な課税時期の基準とされています。
ただし、契約内容や実態からみて「管理支配の移転時点」が明確に異なり、
それをもって課税時期とする方が合理的な場合に限り、
「管理支配基準」が認められる、という例外的な取扱いです。

つまり、
・どちらかを「都合により選ぶ」ことは不可。
・取引実態に即して、どちらが経済的に合理的かを基準に税務署が判断します。



複数物件・契約ごとに選択できるかについて

これも基本的にはできません。

同一納税者が同一年分の所得計算を行う場合、
課税時期の認定方法（権利確定主義か管理支配基準か）は、
同一種類の取引については統一して適用するのが原則です。

つまり、
・物件Aでは権利確定主義
・物件Bでは管理支配基準
のように恣意的に分けることは原則できません。

ただし、各契約の内容・履行状況が著しく異なり、
「一方は契約成立と同時に引渡済・代金確定済み」
「他方は引渡が翌期で、支払いも分割・条件付」
というように経済実態が明確に異なる場合には、
結果的に契約ごとに異なる基準が適用されることがあります。

つまり、「選択」ではなく、「実態の違いにより結果的に異なる基準が適用される」という扱いです。

回答ありがとうございます。

同一納税者が同一年分の所得計算を行う場合、
課税時期の認定方法（権利確定主義か管理支配基準か）は、
同一種類の取引については統一して適用するのが原則です。
→なぜ統一して適用するのですか？
条文とか通達があるのでしょうか？