男性特有の悩みは医療費控除の対象？

増大手術や包茎手術が審美的な理由や機能改善以外の目的で行われた場合、それらは治療に直接関係がないとみなされ、医療費控除の対象外となる可能性が高いです。
医療費控除の対象となるかどうかは、その手術が「治療」として認められるかどうかにかかっています。増大手術や包茎手術が必要な治療として医師から判断され、健康保険が適用されるようなケースであれば、控除の対象になる可能性がありますが、美容目的の手術は控除の対象外です。
具体的な判断が必要な場合は、税務署に相談することをお勧めします。

補足します。
健康保険が適用されるかどうかは問題てはありません。
適用外でも治療なら対象です。