アルバイトにおける確定申告，住民税に関して

回答します。
確定申告は必要になると考えます。
塾講師の給与が年末調整された場合、ウーバーの所得が20万円までなら申告不要ですが新たなバイトの収入も加算しますので、必要になると考えます。
なお、確定申告は住民税の申告を兼ねていますので、確定申告を行えば全て終わります。

塾講師をやめて、自転車店のアルバイトに切り替えた場合で塾講師、自転車店のアルバイトが扶養範囲内かつUberが20万円以内であっても確定申告は必要になるということでよろしいですか？

アルバイトは給与ですので、給与所得控除すなわち給与の経費が55万円あります。このため給与収入から55万円を差し引いた残りが給与所得です。
また、ウーバーは雑所得になると思います。この場合、収入から必要経費を差し引いた残りが雑所得です。
この給与所得と雑所得の合計が基礎控除48万円を超えたら、所得税が発生する可能性がありますので、確定申告が必要になると考えてください。