仲介する際の源泉徴収の考え方

Ａ社→私、私→Ｂそれぞれの間でどのような契約形態になっているのかによって処理が変わります。

・Ａ社→Ｂの取引があってこれを仲介しているという取引であれば、
「Ａ社からは仲介手数料の2,000円に対してのみ源泉徴収をかけた9,795円を私が受け取り、そこから8,000円に対して私が源泉徴収して7,183円をＢに振り込む流れ」になります。この場合は３者間でそのような取引であるとの認識（合意）が必要となります。

・一方、10,000円の仕事をＢ社から私が受注し、私からＢに8,000円の仕事を委託している形態であれば、
「Ａ社から源泉徴収された8,979円が私に振り込まれ、そこからさらに私が源泉徴収をしてＢに7,183円支払う必要がある」ことになります。
この場合は、Ａ社はＢについては関与していないことになります。

ご回答ありがとうございます。

前者の場合、請求書には合意に関して何か特別な記載が必要になりますでしょうか？

また、個人事業主から個人事業主への支払いの際にも源泉徴収は義務になるのでしょうか。

ご回答いただければありがたいです。

通常は「Ａ社とＢの取引に係る仲介手数料」という表現が請求書に記載されるのではないでしょうか。

個人事業主は、給料の支払いがあれば源泉徴収義務が発生します。この場合に初めて、報酬料金に対しても源泉徴収する必要があります。他に給料の支払いがなく、報酬料金のみの場合は源泉徴収する必要はありません。

ご丁寧なご回答ありがとうございます。
恐縮です。
ずっと悩んでいたことが解決しました。
本当にありがとうございます！