個人事業主の経費計上について

取引の詳細がわからないで正確な回答は難しいですが、経済的合理性があり、適正な料金であれば、外注は可能と思います。

利益相反取引に該当しますので、株主総会、又は、取締役会の承認を受ける必要があります。

会社に依頼する外注業務を、会社側では誰が担当し、どのような経費を掛けて行なわれているのか、そして、それをいくらで受託しているのかなどを総合的にみて判断されるものになります。
会社側に従業員等がいて給与等が支払われており、その人が実際に相談者様からの依頼業務を行なっているという事実が認められ、その対価が妥当な金額であれば問題ないと考えます。