自分の会社から自分（個人）へ外注費することは難しい？

ふと思ったのですが自分の会社から個人の私自身に仕事を依頼する事は
可能なのでしょうか？


ありえないことです。
社長は会社で何を行っているのでしょう。

自分の会社から代表である自分に外注するという事は、すなわち定期同額給与以外の報酬として判断されるのでしょうか？


その通りです。
給料＝役員報酬と考えられます。
おる意味全額否認されます。
そのうえ、源泉税は、再計算されます。

役員には利益相反取引の禁止といった会社法上の規制がありますから、自身が経営する会社から仕事を受注するのは無理があります。
ご記載になられているのは役員が会社の業務として行うものであって、その対価が役員報酬です。
外注費等の形態をとっても毎月同額であれば法人税法上の定期同額給与にはなりますが、上記の通り役員としての業務なので役員報酬と看做され、給与所得としての源泉徴収税額が過少であったり徴収していなければ会社は源泉徴収義務違反に問われます。
兎角、同族会社の場合はご質問のようなことを考えがちですが、会社法ではご質問のようなことは規制されているので、冒頭の通り無理があると思います。
税法上問題がなければ全て良しではないということです。

お二方からご回答頂き、誠にありがとうございました。
竹中先生は、こちらのレベルに合わせて、わかりやすくご回答頂き
前田先生は理論的にご回答頂きました。
どちらにもベストアンサーに選びたいのですが、今回は理論上でご回答頂けた前田先生を
選ばせて頂きます。
竹中先生のご回答に不満等があったわけではないので、お気を悪くされないでください。
今後とも宜しくお願い申し上げます。