確定申告でのクリックポスト証憑の扱いについて

ご質問ありがとうございます。
クリックポストの証憑は、正式な領収書が出ないため、税務署側も“実務的に可能な方法で証明すればいい”と扱う領域です。
以下、相談者様の3つの質問に順番に回答いたします。
①Amazon Payの取引履歴を証憑として保存して問題ないか？
▶論：問題ありません。
クリックポストは公式に「カード明細で領収書に代える」 と明言しています。
Amazon Payはクレジットカード、デビットカード、Amazonアカウントを介した正式な決済手段ですので、Amazon Payの取引履歴（決済履歴）＝ 証憑として十分有効です。
税務署も、「誰が、いつ、いくら、何のために支払ったか」が確認できれば証憑として認めます。
※クリックポストは制度自体が領収書発行に対応していないため、これで問題ありません。
②会計ソフトへ「1件ごとの領収書添付」は必須か？
結論：必須ではありません。
法律上、“書類の保存”が義務であって、“会計ソフトへの1件ずつ添付”は義務ではありません。
電子帳簿保存法も含めて求められているのは元データの保存、合計額の整合性、後から説明・追跡できることだけです。
したがって、1件ずつの画像添付は必須ではありません。
③月100件以上ある場合、「見本1件＋カード明細」で証明してよいか？
結論：実務上問題ありません。
むしろ、税務署もクリックポストの大量取引に対しては“明細レベルの全部保存”を期待していません。安全なやり方は次のとおりです。
【推奨される証憑保存の方法】
（A）Amazon Payの月間取引履歴（CSV or PDF）
支払日
支払金額
決済先（日本郵便 or Amazon Pay経由）
が分かる資料を保存。
→これがメインの証憑になります。
（B）クリックポストの利用履歴の「一覧画面」を月に1回PDF保存
個別ラベルでなくて大丈夫です。
月1回の“使用実績一覧”で十分
→証憑として高い証明力があります。
（C）見本として1件だけラベル画面を保存（任意）
「これはクリックポスト1件の内容です」という説明用
他は不要です。
（D）会計処理は「月まとめ」で登録
月100件なら、毎月
通信費　●●円/普通預金(またはAmazon Pay）　●●円
などの1本仕訳で問題ありません。
（税務署は“1件ごとに仕訳”を求めていません）
税務署が見ているのは「合理性」と「整合性」です。
税務署が証憑を見るときの基準は次の3点だけです。
①事業に関連した支払いか？（発送費＝事業関連でOK）
②金額の整合性が取れているか？（Amazon Payの合計と会計記録が一致すればOK）
③取引を後から再現できるか？（月ごと一覧＋Amazon Pay履歴で十分再現可能）
つまり、合理的な証憑管理をしていれば、1件ずつ完璧な控えは不要です。

ご丁寧なご回答をありがとうございました。
とても分かりやすく、大変助かりました。

念のため確認なのですが、これまでは
クリックポスト1件ごとに会計ソフトに入力し、
その都度スクリーンショット画像を添付していました。

今回のご回答を踏まえると、

・Amazon Payの決済履歴（一覧）
・クリックポストの利用履歴（一覧）

を月ごとに保存しておけば、そもそも
会計ソフト側で1件ずつ画像を添付する必要はない、
という認識でよいでしょうか？

また、会計ソフト（freee）では
クリックポストの送料を「荷造運賃」で
1件ごとに仕訳していたのですが、

こちらも月ごとに合算して、
荷造運賃として1本の仕訳にまとめてよい、
という理解で合っていますでしょうか？

お忙しいところ恐縮ですが、
ご確認いただけますと幸いです。
よろしくお願いいたします。

① 1件ずつ画像添付について
その認識で正しいです。
クリックポストはそもそも「領収書なし」という制度なので、
Amazon Payの決済履歴（一覧）
クリックポストの利用履歴（一覧）
この2つを月ごとに保存していれば、「1件ごとのスクショ添付」は不要 です。
税務署が見るポイントは「支払った事実が分かるか」「合理的に金額が一致するか」なので、一覧で十分です。

② 仕訳について
freeeでも、税務上でも、合算処理で問題ありません。
クリックポストのような反復少額取引は、会計処理の簡便性、税務署側の実務運用どちらも考えて、月次合算で問題ないかと思います。

仕訳例（合算処理）
例：10月のクリックポスト合計 8,800円の場合
（10月分まとめ）
荷造運賃　8,800円／未払金（Amazon Pay） 8,800円
freeeなら「合算金額で1本」＋「証憑として月次一覧PDF」で十分です。

ご丁寧にご回答くださり、本当にありがとうございました。

今まで、クリックポストの処理にものすごく時間がかかっていたため、
今回詳しく教えていただけて、本当に助かりました…！

とても分かりやすく丁寧に説明していただき、
安心して今後の処理方法を見直すことができそうです。

この度は本当にありがとうございました。