必要経費に入るかどうか

　文面を読む限り、当該ポイントの購入代金は、必要経費として問題ないものと思われます。

　男性とのやりとりの中で、連絡先の交換のために当該ポイントが必要だということだからです。
　その領収書を保管するとともに、領収書の裏などに、「連絡先交換のため必要」などと書いておくと良いでしょう。

1回目のカードを購入した時のレシートを捨ててしまったのですが、その分も申告できますか？
連絡先交換と書きましたが、サイト内の無料期間が終了したら、やりとりはポイントを使うというシステムです。

領収書を捨ててしまうと、難しいものと思われます。今後はきちんと保管するようにしましょう。

捨ててしまった分を除いて申告すればいいですか？

そうしていただくのがよろしいかと思います。今後は捨てないようにしてくださいね。