期限後申告

それとも１取引ごと、売上がいくら、仕入がいくらと仕分け入力しないといけないでしょうか？

本来は上記で行うべきです。

一括で仕分けした場合、ペナルティはありますでしょうか？

回答します。
一括で入力して申告書類を作成しても問題ありません。毎年、税務署の申告会場での作成は同じようなものです。会場に来たからペナルティーなしではなく、そもそも最初はそのような計算から始まりますので、何ら心配は無用です。

一括で仕分けした場合、ペナルティはありますでしょうか？
ペナルティーというよりは、
上記について
申告後に、
常に税務署からのお尋ねや、調査を考えると、
きちんとした帳簿を今から作成すべきと考えます。
せっかく申告するのですから、
頑張りましょう。