債権が回収不能であることを証明する書類

こんにちは。
法人の代表者の死亡をもって債権の回収が不可能であることを証明することはできません。これは代表者が死亡した場合であっても、その後継者が債務履行をする可能性や、会社を清算した場合には配当を受ける可能性があるためです。連絡が取れないことも理由としては十分ではありません。
したがって、相手方の法人が存続している限りは貸倒れの処理は困難であるものと思われます。

相手方に連絡が全くとれないのですが、そのような場合にも貸倒れの処理はできないのでしょうか。

一般的な理解と異なるところではありますが、連絡が取れない場合であっても貸倒れの処理は否認される可能性が非常に高いです。
法人が相手の場合には、法人が法的に消滅するような段階になるまでは貸倒処理による損金算入は困難でしょう。
結局のところ、貸倒処理した直後に連絡がある可能性や入金の可能性を否定しきれないためです。