役員退職金の損金不算入について

個人的な見解となります。
➀おそらく否認されるでしょう。ご記載のようなことが認められれば、退職と復帰を繰り返すことで容易に租税負担を軽くすることができてしまいます。
➁ないと思います。

回答有難うございます。
①否認された場合、以下の形で課税されると考えていますが、個人的な見解でもよろしいのでご回答お願いします。
・会社では退職金が経費不算入となり、法人税が課税される。
・会長個人には、所得税や住民税が課税される。
③仮に課税されても、取締役に復帰した場合、会社に法人税の追加課税により損失を与えることになります。利益造反取引などに該当するのでしょうか？

①法人は経費ではなく損金不算入ですが、概ねご理解の通りかと思います。
退職と復帰が仮装隠蔽と見做されれば、重加算税もあるかもしれません。
③こちらは税法上の問題ではありませんが、会社に損害を与えたのであれば特別背任(刑事罰)に問われる可能性はあると思います。
尤も、訴えることが出来るのは株主又は債権者になると思います。
先述の通り、税法上の問題ではありませんので税理士の専門外のため、弁護士にご相談下さい。