従業員との外食代について

通常は、自己負担だと思います。
就業規則に日当や出張手当等を含む出張旅費の規定を設け、全ての従業員が同じ基準で支給を受けるのであれば会社負担とすることは可能と考えられます。
従業員が出張手当から昼食費を払うか、自分の財布から払うかは従業員の判断です。
この場合、会社は経費（損金）、従業員は所得税非課税です。
出張旅費の支給額は、貴社の給与規定や社会通念に照らして妥当な金額になりますのでいくらまでOKといった基準はないと思いますが、明らかに高額と判断されれば、従業員の給与所得になると思います。