突発的な高額報奨金（BugBounty）を「事業所得」として処理したいです

事業所得の判例に基づく基本的な考え方は次の通りです。
「事業所得とは、自己の計算と危険において独立して営まれ、営利性、有償性を有し、かつ反復継続して遂行する意思と社会的地位とが客観的に認められる業務から生ずる所得をいう」

これに基づいて回答いたしますと、
＞このような条件下で、BugBounty報酬が「事業所得」として認められる可能性
BugBountyは様々なシステム開発事業者が募集していますから、
・質問主様が自己の責任で戦略的な判断のもと応募先を選択して収益獲得を積極的に狙うこと
・継続的に当該活動を行い、設備や環境を整え、ノウハウを習得するために自己の金銭や時間を費やすこと
・事業としての規模が成り立つ程度の収入を得られる目算が立つこと（計画として年間数百万円は収益が上がる計算）。
これらの要件を満たすのであれば、事業所得として認められる可能性は高いと言えます。

＞該当しない場合、雑所得・一時所得との分類とそのリスク
BugBountyは応募すれば確率で当たるような懸賞金とは違って、獲得のための業務が必要になるものと考えられますから、一時所得には該当しないと思われます。
雑所得に該当した場合、質問主様の漫画・配信等活動の事業（本業）と損益を別に計算して所得を計算することになります。この場合のリスクはBugBountyで赤字が出たとしても本業と損益通算ができないことです。青色申告控除が使えないこともありますが、本業で青色申告を適用していればそのデメリットは関係ないでしょう。

＞必要な証拠・記録や留意点など（今から準備できる対策）
会計ソフトを使用して複式簿記のかたちで会計帳簿を作成しておくことは言うまでもありませんが、
懸賞金の獲得に至ったか否かに関わらず、応募したBountyごとに何をしたのか、その資料や経費の証憑をそれぞれ分類して保存しておきましょう。