年をまたぐ場合の来年の仕訳について

期首再振替仕訳になるので、1月1日で大丈夫です。

期首再振替仕訳は、仕訳帳で１月１日に記帳すればいいんですよね？

　その通りです。手書きの場合は、各総勘定元帳にも記入します。
　もし、毎月の収入と費用を管理している場合は、決算時にまとめて再振替仕訳をしても差し支えありません。

例えばですが、今回のように金額が少ない毎月の支払いの場合、年をまたぐときに、
今月分を全部今年分の支払いにするのも大丈夫なんですか?
そのようにネットで拝見したため

また今回は十五日ですので、半分にできますが、10日のような中途半端な場合は、日割りにするのでしょうか？

そうなると割り切れないことがでますが、切り捨てるのですか?

5000÷31に161.29のようになってしまうため

　地代家賃、保険料、支払利息など、その支払った日から１年以内に提供を受ける役務に係るもの（短期前払費用）については、継続して適用することを条件に、その支払時点で費用にすることが認められます。（借入金に係る支払利子のように、収益の計上と対応させる必要があるものを除く。）
　前払費用を日割りにするときは、端数は切捨てで大丈夫です。（合計額が合わないときは決算時などに調整します。）