個人事業主　請負契約　外注費としての給与の支払いについて

回答します。
外注費等の決済は、概ね１か月単位で精算していると思います。
例えば、月末締め切りの翌月20日払いなど、契約の中で決めているようです。
また、発送件数等を帳簿に記載する必要はありません。
あなた様が外注の仕事を管理し、それに見合った外注費かどうか管理するために、発送件数等の資料を保管しておくことが大切です。

分かりやすいご回答誠にありがとうございました。
感謝いたします。

　通常、これらのお仕事を業者に依頼したときには、毎月何日〆で何日払いという取り決めをして、月に一度の請求、支払いで済ませています。
　また、大手の業者などは、基本契約を作成してどこまでの仕事を依頼するか明確にしています。
　知人の方とは言いましても、お仕事を依頼するわけですから、「ここまでの仕事でいくら」と取り決めをしておくことをお勧めします。
　この契約（約束）に基づいて、支払い義務がどこで発生しているかを確認してください。
　通常の取引では、月に一度請求書により外注費計上で問題はありません。
　期末の頃には、例えば20日〆であれば21日から31日までの期間の仕事が終わったものについては、外注費／未払金という形で外注費に加算するという方法が多いです。
　発送件数等の保存につきましては、税務上はあまり問題にはならないでしょうが（請求書等で分かることですから）、その知人の方と法律紛争があった場合など最悪の場合を考慮するならば、後で検証できるようにしておいた方がいいと思います。

詳しくより分かりやすくご回答ありがとうございました。
承知いたしました。とても参考になりました。
誠にありがとうございました。